Bolden non ha mai inciso o registrato la sua musica. L'ipotesi formulata da Ch. Edward Smith nel 1939, di un cilindro Edison inciso nei primi anni del Novecento, non ha avuto sinora conferma. Il suo stile è stato in seguito immortalato nel brano, classico del jazz, Buddy Bolden's Blues (I Thought I Heard Buddy Bolden Say), basato sul tema della canzone Funky Butt dello stesso Bolden. Esistono tentativi di ricreare il suo stile, eseguiti da Bunk Johnson (che con Bolden ebbe modo di suonare) tramite incisioni effettuate nei primi anni '40 e pubblicate su American Music 643, su LP giapponese Dan VC 4020, su CD American Music AMCD 16.
https://www.youtube.com/watch?v=RXUTAXByC0QIl Dr. Sean Spence, professore di psichiatria presso l'università di Sheffield, durante una presentazione alla Royal College of Psychiatrists, nel 2001, ha formulato l'ipotesi che le condizioni mentali di Bolden furono presupposti determinanti che portarono all'attitudine dell'improvvisazione, da cui nacque il jazz; Bolden non era in grado di leggere la musica, quindi improvvisare era l'unico modo in cui potesse suonare. Dalle parole del Dr. Spence:
«Forse doveva improvvisare perché non sapeva suonare le note in una maniera utile»
«Non sapeva leggere la musica ed era obbligato a fare a modo suo»
«Se non ci fosse stata questa musica improvvisata, essa avrebbe continuato ad essere ragtime»
Secondo questa teoria (qui citata per la sua vasta diffusione in internet), il jazz sarebbe stato suonato per la prima volta a causa degli handicap cognitivi di un malato mentale. Per come viene riassunta, questa ipotesi sembra doversi prendere con le proverbiali pinze e per molti motivi: le notizie certe sulla vita e il modo di suonare di Bolden sono rare e in maggioranza insicure o apocrife; la quasi totalità dei musicisti di colore aveva scarsa (o nessuna) dimestichezza con la musica scritta; l'improvvisazione era già diffusa in molte forme di musica nera quando il jazz iniziò il suo cammino. L'affermazione di Spence che le possibili difficoltà motorie che la malattia forse procurava a Bolden siano alla base del suo ricorrere all'improvvisazione pare altrettanto fantasiosa.
